Gradara vide dal Duecento al Trecento il prepotente imporsi della famiglia dei Malatesta a cui si deve la costruzione della Fortezza e delle cinte murarie attorno ad essa; in effetti tutta la regione, dopo aver subito la conquista romana e bizantina e dopo essere stata divisa tra nobili e vescovi, fu testimone della fioritura di due signorie ossia quella dei Montefeltro a Urbino e dei Malatesta a Pesaro.
Una volta concluso il dominio dei Malatesta, dal 1463 in avanti si affacciò la figura di Federico da Montefeltro che riuscì nell'intento di espugnare la Rocca al comando dell'esercito del Papa; seguono gli Sforza, i Borgia e i Della Rovere: in seguito alla morte di Livia Farnese, vedova del Della Rovere, arrivò il turno del Papato che affidò la Rocca malatestiana ai Santinelli, agli Omodei e agli Albani. Divenuta proprietà del Comune, a metà dell'Ottocento la Rocca passò al conte Bonacossi ed è solo grazie all'Ingegner Zanvettori che essa venne interamente restaurata e riportata alla sua antica bellezza.